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後藤健二的命運因去年10月前往敘利亞而改變。那次行程之前，他自己拍攝了一段錄像，說他要去極端伊斯蘭組織「伊斯蘭國」的所在地，敘利亞北部拉卡省。他說：「那裡很危險，所以即便有什麼事情發生，我也不會怪罪敘利亞人。無論發生什麼，我都自己負責。當然，我會活著回來的。」
作為一名已經入行多年的新聞「老將」，後藤健二在日本的名氣，不只於做電視報導。他曾經寫過關於愛滋病對非洲影響的書籍，甚至還在1996年設立了一個新聞通訊社，取名「獨立新聞」（the Independent Press）。
在2012年於NHK電視台播放的一則報導中澎湖民宿，後藤健二在一個土耳其難民營見到了從敘利亞逃亡的難民。後藤健二說，他想要更多關注普通人所遭受的一切。
在他製作的新聞裡，他同那些家遭到士兵侵襲的婦女交談，也和一名曾經的叛軍對話。這名叛軍在敘利亞政府軍將他們的小鎮摧毀後，帶領難民們逃離。
在一則去年5月發自敘利亞阿勒頗古城的《朝日新聞》報導中澎湖旅遊，後藤健二和前反政府軍組成的自願者一起向觀眾展示了他們是如何幫助受難的敘利亞人。
同月，在接受日本新聞網站的採訪中，後藤健二說，他想要幫助那些受到衝突影響的普通人。他說：「那些我去採訪報導的地方遭遇著巨大的苦難，但即便在那裡，人們也每天生活著，那些人總有些話要說，有信息要傳達。如果我能幫助他們將信息傳遞給世界，那麼就可能促成某種解決方法。」……「若真那樣，我也就可以說，我的工作是成功的了。」
後藤健二出現在這段去年澎湖花火節201510月2日拍攝的影片中，這是一位敘利亞導遊用手機所拍。(美聯社)
後藤健二出現在這段去年10月2日拍攝的影片中，這是一位敘利亞導遊用手機所拍。(美聯社)
後藤健二是在去年10月進入敘利亞後與外界失去聯絡的。一些澎湖花火節2015時間媒體的報導稱，後藤健二當時前往敘利亞試圖解救另一名日本人質湯川遙菜（Haruna Yukawa），後者於去年4月被敘利亞反對派軍事武裝「敘利亞自由軍」逮捕。後藤健二也與該組織有聯繫。他曾表示，他為這個組織當過翻譯。
在湯川遙菜被釋放後，兩人於去年6月一道前2015澎湖花火節時間往伊拉克。根據後藤健二此前的表述，這次前往伊拉克，是因為湯川遙菜想要「學習如何在衝突地區工作。」
不過，有媒體報導稱，當湯川遙菜去年8月想要重返敘利亞時，後藤健二提出了反對。不過，湯川遙菜並沒有聽取他的意見。據悉，他於去年夏天在敘利亞被捕。
關於後藤健二為何要在2015澎湖花火節去年10月前往敘利亞，不同媒體有著不同的報導。一些媒體說，後藤健二想要去報導「伊斯蘭國」所控制的區域。
但還有一些媒體，比如後藤健二曾工作過的NHK和《每日新聞》則報導說，他想要去敘利亞尋找被綁架的湯川遙菜。
在他的推特頁面，最後的一條消息來自去年10月底。那時候，他在「伊斯蘭國」所控制的區域科巴尼。
在這些消息發出後不久，後藤健二就與外界失去了聯絡。幾周後，他的妻子便收到「伊斯蘭國」索要贖金的電子郵件。